Среди огромного количества современных исполнителей Олег Погудин выделяется не только прекрасными вокальными данными и серьезностью репертуара. Строгость его внешнего облика, какая-то затаенная грусть в сочетании с подчеркнутой сдержанностью придают ему особенно притягательную для слушателей (в первую очередь, конечно, для слушательниц) загадочность. Она усиливается тем, что в своих достаточно многочисленных интервью певец серьезно рассуждает о вопросах искусства и культуры, но никогда не говорит о своей личной жизни. Репертуар певца необычайно богат и разнообразен: помимо прославивших Погудина старинных романсов и русских песен, у него есть программы, посвященные великим исполнителям прошлого – Александру Вертинскому, Булату Окуджаве, Петру Лещенко и др. При жизни этих легендарных личностей мало кто мог представить себе их песни в каком-то другом исполнении: казалось, что чужой голос, чужая интонация просто невозможны в произведениях их репертуара. Однако Олег Погудин сумел – профессионально, элегантно, тонко – совместить, казалось бы, несовместимое. В его исполнении песен, скажем, Вертинского или Окуджавы, нет ни малейшего намека на подражательство, но есть преемственность в самом лучшем смысле этого слова. Интересно, что, если голоса многих артистов кажутся более совершенными, когда они «пропущены через технику», то голос Олега Погудина именно «живьем» звучит богаче и эмоциональнее, чем в записи. Неудивительно, что Олег Погудин с первых выпусков популярной передачи «Романтика романса» стал ее завсегдатаем, а одно время даже выступал в качестве ведущего.