Село Коломенское, находившееся на дороге из Москвы в Коломну, было основано, по преданию, жителями города Коломны, бежавшими от Батыя. Первое письменное упоминание — в духовной грамоте (завещании) Ивана Калиты в 1339 г. Изначально это была вотчина Московских великих князей, затем царей.
Василий III выстроил здесь в 1529—1532 годах знаменитую шатровую церковь Вознесения (вероятно, в честь рождения сына — будущего Ивана Грозного); Иван Грозный, вероятно, в честь своего венчания на царство около 1547 г. построил в соседнем селе Дьяково (ныне в черте музея-заповедника) церковь Усекновения главы Иоанна Предтечи. Вероятно, храм Вознесения служил также сторожевой башней на случай татарских набегов: в случае тревоги подавался сигнал (днем — дымом, ночью — огнем); если сторожи с вершины Вознесения видели такой сигнал, они подавали его в свою очередь, и он был виден с колокольни Ивана Великого в Москве.
В 1606 г. Коломенское служило ставкой Ивана Болотникова, в 1610 г. — Лжедмитрия II.
Расцвет Коломенского связан с царствованием Алексея Михайловича — Коломенское было его любимой резиденцией. В 1667 г. возводится великолепный деревянный дворец, имевший 270 помещений; дворец окружается оградой и садом, со зданиями приказов, воротами с башенными часами и т. д. С Коломенским связаны события Медного бунта 1662 г. Позже здесь нередко живал юный Пётр I; под Коломенским, на Кожуховском поле, он устраивал знаменитые ?потешные бои?.
После смерти Алексея Михайловича и перенесения столицы в Санкт-Петербург Коломенское приходит в упадок. При Екатерине II обветшавший дворец был разобран, и на его месте выстроен новый (тоже деревянный), где императрица жила летом во время пребывания в Москве. Екатерининский дворец, в свою очередь, был разобран при Николае I; от постройки последнего сохранился только один флигель.
