В репертуаре Сергея Пенкина - как популярные западные шлягеры, так и русские народные песни, русские романсы, джазовые стандарты: "Призрак оперы", "Памяти Карузо", "Триумф Дон Жуана", "Ой, то не вечер", "Живёт моя отрада", "Очи чёрные", "Я вас любил", "Вечерний звон". Сергей Пенкин — автор песен "Молитва", "Сверчок", "Ноктюрн".