Можайск – один из древнейших городов Подмосковья. Раскопки, проведенные Институтом археологии Академии Наук Российской Федерации на территории Можайского Кремля, выявили ранние слои городского поселения (XI-XII в.в.), свидетельствующие о его давней истории.
Существует несколько гипотез происхождения названия города. Одна из версий гласит о том, что имя связано с племенем балтов, живших здесь в первые века нашей эры. Можойя – по-балтски – малая. Так была названа протекающая здесь речка, впадающая в большую Москву-реку. А затем, когда сюда пришли славяне в конце 1 тыс. нашей эры это название перешло и на город. Впервые в русских летописях Можайск упоминается в 1231 году. В начале XIV века в 1303 году он был присоединен к Москве, вошел в состав Московского княжества и долгие годы являлся крепостью на западных рубежах Московского княжества.
В конце XIV-первой половине XV века Можайск - центр удельного княжества. В ту пору в городе чеканилась своя монета, строились каменные храмы, основывались монастыри.
Во все времена Можайская земля несла на себе тяжелый груз защитницы столицы нашей родины, давая жесткий отпор завоевателям и спасая Россию от чужеземного гнета. Можайск тесно связан с событиями Отечественной войны 1812 года. В годы Великой Отечественной войны Можайская земля вновь оказалась в центре военных действий. В 1941-1942 годах здесь проходили упорные бои с фашистскими войсками. Ныне в центре города расположен мемориальный комплекс героям, где горит вечный огонь. В 1985 году к 40-летию победы Можайск был награжден Орденом Отечественной войны I степени.
На Можайской земле родились народный художник, академик С.В. Герасимов, поэт А. Жаров, писатель Б. Пильняк, известная династия художников Гороховых.