Первое упоминание о Боровске, как пока установлено, содержится в духовной грамоте Великого князя Ивана Ивановича II Красного от 1358 г. Много раз город переходил из рук в руки, был владением удельных князей, объявлялся и великокняжеским. Не один раз Боровск и его ратные люди отражали вражеские набеги на южные рубежи Московского государства. Это — и в 1380 году на Куликовском поле, и в 1480 году, когда Иван III готовил под Боровском генеральное сражение с Войском Большой Орды. В 1610 г. Боровск становится на пути Лжедмитрия II и войск Сапеги, продвигавшимся к Москве. В сражении погибли тысячи человек, в том числе и Воевода князь Михаил Волконский. В период Смутного времени в 1600-1618 г.г. Боровск подвергся сильному разорению. Наиболее трагическим событием для города в этот период стала крестьянская война 1606-1607 г.г. под предводительством Ивана Болотникова. Боровчане, поддержавшие восставших, были наказаны войсками князя Ф.Мстиславского, а деревянная Боровская крепость — сильно разрушена. В 1812 г. недалеко от города в деревне Городня Наполеон вынужден был принять решение об отступлении от продвижения на Калугу и бежать по разоренной им же Смоленской дороге. Сожжен и разграблен был город Боровск и богатейший в то время Пафнутьев монастырь. Войска Наполеона прошли по Боровской земле, — наступая на Калугу и откатываясь на запад. В городе на бывшей Успенской улице (ныне ул.Ленина) есть трехэтажный дом, где останавливался Наполеон и с балкона смотрел на город и открывающийся прекрасный пейзаж на восток с силуэтами церквей и монастыря. Боровск и боровская земля связаны с именами многих выдающихся деятелей культуры, науки, военного искусства. К ним относятся адмирал русского флота Д.Н.Сенявин, художник — передвижник И.М.Пряничников, великий математик и конструктор П.Л.Чебышев, врач, основатель научной школы Ф.И.Иноземцев, первый проведший в России операцию под наркозом. В Боровске начиналась учительская и научная деятельность родоначальника космонавтики К.Э.Циолковского. В конце прошлого века здесь жил и учительствовал Н.Ф.Федоров, — мыслитель-утопист, оказавший большое влияние на деятельность К.Э.Циолковского. В своих необыкновенных пейзажах и неброских на первый взгляд улочках город хранит удивительные памятники архитектуры, уникальные росписи фресками и малоисследованную культуру старообрядчества. Таинственность и глубокая история Боровска покоряет и не оставит равнодушным любого посетителя этого города.