Родился 18 ноября 1969 года в Улан-Баторе, Монголия, где его родители были в командировке. После окончания первого класса вернулся в СССР. Вместе с родителями и двумя старшими сёстрами жил в Ангарске, потом в Иркутске, учился в обычной и музыкальной школах по классу фортепиано, любил гуманитарные предметы. Пел в хоре во Дворце пионеров. Школу окончил в Иркутске. Окончил Иркутское театральное училище с красным дипломом по профессии «актёр театра кукол». Но ему не нравилось быть за ширмой. Затем поехал в Москву, окончил ГИТИС (учился в мастерской Людмилы Касаткиной), стал актёром театра Армена Джигарханяна. Считал Джигарханяна своим «вторым отцом». Участвовал в спектаклях: «Казаки», «Двенадцатая ночь», «Лев Гурыч Синичкин». Снялся в видеоклипе на песню «Кукла» вместе с остальными участниками группы «Иванушки International», а в марте, после того как в начале 1998 года Игорь Сорин покинул группу, стал её полноправным солистом. В 2012 году Яковлев начал сольную карьеру. После успеха песни «Танцуй закрытыми глазами» решил временно отойти от работы в «Иванушках» и подготовить сольную программу. В 2013 году закончил выступать в группе, официально продолжая числиться её солистом. Вскоре Яковлев презентовал клип на песню «Танцуй закрытыми глазами». В 2013 — 2017 гг. Олег Яковлев выпустил ещё несколько сольных песен, но они были менее успешны. Здесь вы можете слушать онлайн mp3 бесплатно и без регистрации.