Их отношения длились 4 года и в 2002 году они расстались, причиной чего стала ее измена. Песня «Cry me a River» появилась в результате этого разрыва. Джастин обвиняет Бритни в измене с хореографом Робсоном, который был их общим другом. Джастин тяжело переносит разлуку, он долго оправляется. Его песня «Cry me a river» была написана после расставания, и слова в ней, описывают внутреннюю боль и состояние души Джастина на тот момент. Многие утверждают, что другая песня «What goes around…/comes around…» является продолжением, неким посланием, быть может утверждением, что для него, того другого, она была лишь игрушкой, и не более.