Бывает конечно... И думаю, довольно часто ... и практически у всех...
Например в ситуации когда я понимаю что сейчас вот выскажусь и возникнет конфликт...а оно мне надо? И вообще кто я такая чтобы кого-то перевоспитывать? Опять же у каждого человека свои взгляды на жись... Это его(её) право иметь свои убеждения и прочая. прочая...))

"подстройка под собеседника" - не однобитный критерий, а шкала. Так однозначно не бывает: подстраиваться или нет. Есть только степень подстройки, разная в каждый отдельный момент. Может ли это быть проблемой? Скорее, просто чертой характера. Все субьективно.

На эту тему имела наблюдение в жизни. Если человек в девяти из десяти случаях молчит, то чаще всего ему просто нечего сказать.

Во-первых, высказывать свое мнение не всегда имеет смысл. Например, я могу написать Путину, что нам необходимо усилить государственное регулирование или что привлекать в широких масштабах иностранный капитал вредно. Но ведь от этого ничего не изменится - так зачем же силы тратить.
Подобные ситуации возникают и на бытовом уровне.
Кроме того, например, я не считаю нужным спорить с мамой о воспитании своего ребенка. Одна из нас непременно расстроится, но при этом свои методы воспитания я менять не буду... И т.д., и т.п....

Мне кажется, что сейчас как никогда люди высказываются свободно и редко впадают в зависимость от мнений друзей и собеседников.
Но что вот меня лично огорчает - люди все меньше и меньше ориентируются на МИРОВОЙ КОНТЕКСТ.