Давно агентом не пользуюсь, но помнится - если собеседник в режиме невидимости (или в режиме "отключён"), то ничего ему не передать. Правда, в этом случае, и кнопка выбора файлов неактивна.

Наверно потому что у него Веб-Агент.

Просто твой собеседник не настроил Агент на передачу и приём файлов.

Нет, всё просто производители так делают сто-бы у людей стояли одинаковые версии, тоесть если ваши агенты сильно отличаются версиями, то надо обновить до одинаковых версий. Я всегда обновляю а некоторые контакты не обновляли и как-то при попытке передать файл выдал то-же самое пока они не обновили. Кстати ещё мульты вроде нельзя посылать. Обновляйте агенты.