Не знаю, как насчёт средствами Delphi, там по ходу надо напрямую работать с модемом, да и сам модем должен поддерживать голосовые функции (некоторые этого не умеют, они перегоняют по линии только данные, или факс-сообщения).
Вообще, это можно сделать проверенным старым дедовским способом - поднести телефонную трубку к колонкам, и запустить необходимую запись в любом готовом проигрывателе. Так всех обзвонить по очереди, и всем это прокрутить. Всё проще будет, чем говорить это самому - можно сбиться. Запись же не собьётся. Для воспроизведения файла очень рекомендую WinAmp. Там у него все 6 основных кнопок управления (назад, пуск, пауза, стоп и вперёд) дублируются на клавиатуре, от Z до B соответственно. Можно заранее закинуть файл в плейлист, сделать активным основное окно программы (главное), а дальше мышку вообще не трогать. Я даже монитор частенько вырубаю, когда музон гоняю (жарко от него, CRT). Управляю клавишами, в слепую.

Короче, схема такая:
- берём трубку
- набираем номер
- ждём ответа
- жмём X
- по окончании записи, вешаем трубку
- ставим галочку напротив этого номера в списке номеров, подлежащих обзвону. Дозвонились мол.

И повторяем это в цикле для всех номеров.
Те номера, которые остались без галочек, обзваниваем позже, точно так же.