Если только начинаешь программить, то лучше не программь на winsock.dll напрямую. Поюзай стандартные компоненты TServerSocket и TClientSocket на вкладке Internet. Только проинсталь BPL'ку сначала.

P.S.: если у тебя таймаут, то фаер посмотри, не режет порт? А вообще не рекомендуется использовать порты в диапазоне от 1 до 1024. Это, как бы, системные. Там есть, конечно, свободные, но лучше не экмперементировать.