Детство и юность Беннингтон родился и вырос в Финиксе, штат Аризона. Его отец — детектив местной полиции, мать — медсестра. Сначала он учился в местной Greenway High School, но через некотрое время переехал в Вашингтон и уже там стал учиться в Washington High School, которую закончил в 1994 году.
У Честера было тяжелое детство. Сексуальные домогательства со стороны друга его родителей, развод родителей в 1987 — после этого в 11 лет он начал курить травку, употреблять наркотики, часто выпивать. После развода его мать забрала его старшего брата Брайана и одну из сестёр с собой, Честер остался с отцом, которому не было до него особого дела, и сестрой, которую он практически не видел дома.
К 16 годам он перепробовал все возможные сорта алкоголя и наркотиков. В возрасте 17 лет он переехал к матери, которая была настолько шокирована его истощённым видом законченного наркомана, что запретила ему выходить из дома. Его одолевали «ломки», он продолжал сильно пить. Вскоре, как он признаёт, он превратился в «полностью опустНачало карьеры
Увлечение музыкой спасло Чеса от неминуемой деградации. Он рисовал и писал стихи, а в 16 лет основал гранжовую группу Grey Daze. Чес был поклонником Depeche Mode, Stone Temple Pilots, Nirvana, что отразилось на его дальнейшем творчестве.
В это время к Grey Daze приходит относительная известность. Они выступают во всех городских клубах и их альбом ...No Sun Today неплохо продаётся. Но недостаток заинтересованности в будущем группы приводил к спорам и ссорам, растущее взаимное непонимание неминуемо вело к распаду группы. В итоге Честер ушёл из группы.
Чтобы заработать себе на жизнь Честер устроился официантом в Burger King. На работу он ездил на скейте и спал на прохудившемся матрасе. В это же время он знакомится со своей будущей женой Самантой. В 1996 году 31 октября они поженились.
К 22 годам Честер Беннингтон оказался женатым сотрудником фи на 23-й его день рождения Чес получил демо-записи одной неизвестной группы Xero, которые в свою очередь нашли Чеса через общих знакомых, им требовался вокалист. И Беннингтон, оставив все безумие, творившееся у него на празднике, пошёл в студию и наложил свой вокал на музыку, аналогов которой он ещё никогда до этого слышал. Записавшись, на следующий день он позвонил Майку Шиноде, создателю Xero, и дал послушать, что получилось ему по телефону. В следующую секунду Шинода, не раздумывая, сказал: «Когда ты сможешь приехать в Лос-Анджелес?». Музыканты утвердили нового вокалиста в составе. Один из кандидатов на участие в группе, услышав как поёт Честер, сказал : «эти парни сделают большую ошибку, если не примут его в группу…».
Честер с женой переехали в Лос-Анджелес. После смены состава нужно было поменять название группы. Вариантом стало Hybrid Theory, но оказалось, что группа с таким названием уже есть. Тогда Беннингтон предложил своё, он каждый день ездил к остальным ребятам через Линкольн Парк, и так, немного изменившись, имя группы стало звучать как Linkin Park.
В начале своей карьеры с Linkin Park Честер часто страдал от проблем со здоровьем, был несколько раз госпитализирован. Он также страдал от проблем со зрением и перенёс операцию по коррекции хрусталика. Некоторое время из-за проблем с алкогольной зависимостью, Честер ездил в отдельном от всей группы автобусе.
19 апреля 2002 года у Чеса и Саманты родился первенец, который получил имя Дрэйвен Себастьян.
29 апреля 2005 года Саманта подала на развод. Сына она забрала с собой, но разрешила Чесу видеться с ним. Сейчас они в хороших дружеских отношениях.
Второй его брак — с моделью Playboy Талиндой Бентли состоялся 31 декабря 2005 года, от которого 16 марта 2006 года родился второй сын, Тайлер Ли. Так же они усыновили ещё двух детей: одиннадцатилетнего Джейми и десятилетнего Исайю.
Честер — фанат татуировок и совладелец сети тату-салонов Club Tattoo.
У него есть две собаки.
В фильме Адреналин Честер исполнил эпизодическую роль, сыграв наркоманармы по обслуживанию цифрового оборудования с многообещающими перспективами в любых областях кроме музыкиившегося хронического алкоголика». В последующие годы алкоголизм ещё даст о себе знать

Честер Беннингтон [Chester Bennington] - вокал
Майк Шинода [Mike Shinoda] - вокал
Роб Бурдон [Rob Bourdon] - ударные
Брэд Делсон [Brad Delson] - гитара
Дэйв Фэйрэлл [Dave Farrell (Phoenix)] - басс
Джозеф Хан [Joseph Hahn] - ДиДжей/сэмплирование

Группа была основана тремя одноклассниками: Майком Шинодой, Бредом Делсоном и Робом Бурдоном, изначально под названием Xero, а затем Hybrid Theory. В качестве вокалиста группа пригласила Марка Вэйкфилда, но тот вскоре покинул группу, не сумевшую найти себе студию и рекорд-лэйбл. Новым вокалистом стал аризонец Честер Беннингтон, давший музыкантам прослушать запись своих вокальных партий по телефону. Честер же придумал группе новое название, происходящее от Lincoln Park (парк им. Линкольна) в городе Санта-Моника.

Музыка Linkin Park уникальна. В отличие от большинства групп, они не копируют то что делают другие, чтобы получить легкий путь к славе. Вместо этого Linkin Park создали звук полностью оригинальный и новый. Linkin Park создают музыку которая остается в вашей голове очень надолго. Живая музыка и эмоциональные вокалы входят вам в душу. Песни очень разнообразны с переходами от гитары к рэп и электронным вставкам. Плюс чистый мелодичный вокал Честера придает музыке мелодичность и показывает таланты и навыки всей группы. Спросите у гитариста Линкин Парк Брэда Делсона список любимых групп, с которыми он хотел бы выступать, и он готов ответить. "Мы сказали нашему менеджеру, 'Выберите группу, и мы можем поехать в тур с ними.' Наша музыка соединяет в себе множество направлений, в которых есть огромное количество отличных групп, с которыми мы могли играть ..." Делсон гордится разнообразием и уникальностью, очевидной на дебютном альбоме Hybrid Тheory (оригинальное название группы). Делсон и вокалист Майк Шинода ходили в одну и ту же среднюю школу, где Делсон также встретил барабанщика группы, Роба Бурдона. Шинода тогда встретился с ди-джеем Джозефом Ханом, изучая рисование в Центре Искусства Пасадены. Последним участником группы Стал Честер Беннингтон, уроженец Аризоны, который начал заниматься музыкой в 16 лет . "Как только я научился говорить, то сразу стал всем говорить, что я стану певцом" - смеется Беннингтон. Комбинация богатого, гигантского вокального таланта Беннингтона, который меняется талантом читать рэп Майка . "Я думаю что общей целью Майка и Честера является понимать друг друга как можно лучше," - говорит Делсон. "Мы хотим, чтобы наш звук был таким чтобы люди услышавшие его могли сказать, 'о, это - Linkin Park,'. Мы хотим, чтобы все имело динамику, но также и наш собственный стиль, так, чтобы Вы знали, какую группу Вы слушаете.". Именно это и привлекло внимание к группе после их самого первого выступления в LA. После этого был подписан контракт с Warner Bros., и группа начала работу над их первым альбомом с продюсером Доном Гилмором [Don Gilmore] (Eve 6, Lit, Pearl Jam). "Мы встретились с большим количеством людей и пережили очень трудное время" - говорит Шинода. "Но Дон, кроме того, чтобы заставить все прекрасно звучать,также позволил нам прогрессировать в создании текстов песен."

В 1999 группе удалось добиться контракта с Warner Bros. Records. На следующий год группа выпустила дебютный альбом Hybrid Theory, содержавший материал, копившийся много лет. Альбом стал весьма успешным, было продано 4 млн 800 тыс. копий за первый год и получил премию «Грэмми» как лучший рок-альбом года. Песни с альбома — Crawling, One Step Closer и In the End имели успех в хит-парадах, а клип In the End, транслировавшийся по MTV, получил награду как лучший видеоклип года.

В 2001 году группа провела тур по Америке, неоднократно выступая с известными рэпперами, а также приняла участие в фестивале Ozzfest. В общей сложности группа провела триста двадцать концертов, и выпустила DVD Frat Party at the Pankake Festival. Также Linkin Park записали альбом ремиксов Reanimation.

В 2003 году вышел второй альбом группы под названием Meteora, возглавивший чарт Billboard по продажам альбомов. Видеоклипы на песни Somewhere I Belong, Breaking the Habit и Numb транслировались по MTV и занимали первые места в хит-парадах. Альбом получил ряд наград: премию MTV за лучшее видео (Somewhere I Belong) и Radio Music Awards за лучшую песню (Numb). На песню Numb был записан ремикс с участием рэппера Jay-Z.

В мае 2007 года выходит альбом Minutes to Midnight. Фанаты смогли услышать его примерно за 10 дней до официального релиза. Честер в одном интервью сказал, что Linkin Park всегда делали музыку, которая им самим нравится и что с «Meteora» дела обстояли не так, как ребятам хотелось. Они сделали «Meteora» таким, каким мы его услышали, в большей степени из-за того, что фанаты хотели услышать альбом в таком же стиле, как и дебютный «Hybrid Theory». Сейчас же группа полностью довольна своим новым звучанием и "чувствует себя комфортно".

На вопрос "Стоит ли нам ожидать следующий альбом группы до 2012 года?" был дан положительный ответ. По словам мистера Беннингтона, Linkin Park "полностью определились с тем, что они из себя представляют. Так что теперь альбомы делать мы будем быстрее